Do đã quá hiểu nhau, AC Milan và Roma đều nhập cuộc không một chút e dè. Ngay phút thứ 9, Reijnders thử tài thủ thành Svilar của Roma với cú sút xa khá nguy hiểm. Không lâu sau, đến lượt thủ thành Maignan trổ tài cứu thua cho AC Milan.
Roma là đội tạo ra nhiều cơ hội hơn với những cú dứt điểm nguy hiểm của Dybala hay Pellegrini. Với những nỗ lực đó, đoàn quân của HLV Daniele De Rossi đã tìm được bàn thắng mở tỷ số ở phút 17. Từ một quả phát góc của Dybala, trung vệ Gianluca Mancini lên tham gia tấn công đã chọn vị trí đánh đầy hiểm hóc làm bó tay thủ thành Maignan, nâng tỷ số của trận đấu 1-0 cho Roma.
Sau khi bị dẫn trước từ sớm, các cầu thủ AC Milan đẩy cao đội hình tấn công nhằm tìm bàn gỡ hòa. Nhưng dù tạo cơ hội nguy hiểm thì các tiền đạo Rafael Leao, Olivier Giroud... không thể xuyên phá hàng phòng ngự chắc chắn của Roma. Thế trận phòng ngự phản công được các cầu thủ Roma áp dụng hiệu quả và khiến cho đội bóng thành Milan không thể san bằng cách biệt.
Bước sang hiệp 2, các cầu thủ AC Milan vùng lên tấn công với những tình huống uy hiếp khung thành thủ môn Mile Sivilar. Nhưng sự vô duyên của các tiền đạo chủ nhà không thể khiến bảng tỷ số thay đổi.
Trong khi đó, Roma cũng sẵn sàng chơi ăn miếng trả miếng với đối thủ. Phút 61, Bryan Cristante tung cú sút căng trong vòng cấm địa, bóng đi chệch khung thành Milan trong gang tấc.
Quãng thời gian cuối hiệp 2, Milan gia tăng sức ép nhằm tìm kiếm bàn thắng. Phút 86, Samuel Chukwueze đi bóng lắt léo ở cánh phải trước khi chuyền bóng vào trong vòng cấm địa cho Giroud. Đáng tiếc, chân sút người Pháp dứt điểm đưa bóng chạm xà ngang khung thành Roma.
Cả Roma lẫn Milan đều không thể ghi bàn trong hiệp 2. Kết thúc 90 phút, Roma giành chiến thắng sít sao 1-0 trước Milan. Thua trận, AC Milan sẽ đối mặt với nhiệm vụ khó khăn đó là lật ngược tình thế trên sân của Roma ở tứ kết lượt về.
Tỷ số chung cuộc: AC Milan 0-1 Roma (Hiệp 1: 0-1)
Ghi bàn
Roma: Mancini 17'
Đội hình xuất phát
AC Milan: Maignan; Calabria, Thiaw, Gabbia, Theo Hernandez; Bennacer, Reijnders; Pulisic, Loftus Cheek, Leao; Giroud.
Roma: Svilar; Celik, Mancini, Smalling, Spinazzola; Cristante, Paredes, Pellegrini; Dybala, Lukaku, El Shaarawy.