Nhìn vào lịch sử đối đầu giữa hai đội trong quá khứ, có thể thấy Italy thực sự là nỗi ác mộng với ĐT Anh. Anh và Italy gặp nhau 27 lần trên mọi đấu trường. Azzurri giành được 11 chiến thắng, với Tam sư là 8 chiến thắng, 2 đội hòa nhau 8 lần. Đáng chú ý, trong 10 lần đụng độ gần nhất giữa hai đội trên mọi đấu trường, Italy có tới 5 chiến thắng trước ĐT Anh, trong khi đội Thiên thanh chỉ để thua 2 trận.

Trong cả 2 lần chạm trán nhau gần nhất tại EURO, Italy đều giành chiến thắng. Đó là khi Italy đánh bại Anh 1-0 ở vòng bảng EURO 1980, và sau đó là trong trận tứ kết EURO 2012 ở loạt sút luân lưu. Không ai có thể quên cú đá panenka của Andrea Pirlo trận này. Đó là giải đấu mà Italy giành ngôi Á quân.

Nếu chỉ tính riêng ở 2 giải đấu lớn EURO/World Cup (không tính vòng loại), đội tuyển Anh chưa một lần giành được chiến thắng trước Italy. Ngoài 2 trận thua ở EURO kể trên, Anh cũng thất bại trước Italy ở trận tranh hạng 3 World Cup 1990, và vòng bảng World Cup 2014, với cùng tỷ số 1-2.